La contrada di Porta Monticano, definita dal sec. XVII Contrada Siletto (1) – forse a ricordo di un’antica roggia – conserva alcune strutture difensive edificate da Francesco da Carrara negli anni Ottanta del XIV secolo: a destra la Torre carrarese (2) alla cui base si conservano i resti della corte del Capitano della Rocchetta, con portale in pietra rossa di La Secca; a sinistra, in via Scoto de Scoti, la Torre Castellani (3), originariamente scudata, con stemma del podestà Donato Da Porto.
Tra le due torri è visibile il prospetto interno di Porta Monticano (4), arricchito da un Leone di San Marco in pietra, copia novecentesca di quello scalpellato nel 1797 dai Francesi e attualmente conservato nel Museo Civico.
Calle degli Asini, oggi via Scoto de Scoti (5), deve il suo nome originario ad una leggenda popolare – priva di fondamento storico - che vuole i Trevisani, sconfitti dai Coneglianesi, costretti a trasportare i vincitori sulla schiena fino al castello, come se fossero dei somari.
Degno di nota è Palazzo Graziani (6) con la vicina Chiesetta dell’Annunziata (7), ora sconsacrata, che ne costituiva la cappella privata. La cinquecentesca pala d’altare raffigurante l’Annunciazione, opera del Pozzoserrato, è conservata nel Duomo cittadino.
Questa zona della città fu dal 1637 al 1675 luogo di residenza obbligato per la comunità ebraica, prima della costruzione del ghetto.