Porta Monticano (1) rappresentava l’entrata orientale della città e faceva parte della rocca difensiva edificata nel XIV secolo dai Carraresi insieme alla Torre carrarese (2) e alla Torre Castellani (3). È chiamata anche Porta Leone per il grande affresco, che decora il battiponte, raffigurante il simbolo della Repubblica di Venezia, realizzato nel 1530 da Giovanni Antonio De Sacchis, detto Il Pordenone. Ai suoi piedi si notano a sinistra lo stemma di Conegliano e a destra quello del podestà Alvise Loredan. Nella parte superiore sono invece raffigurati la figura allegorica della Giustizia e altri quattro stemmi.
Via Cavallotti, un tempo Borgo Allocco (4), fu devastata dai bombardamenti della Seconda guerra mondiale. Si è salvato l’Oratorio di S. Maria delle Vittorie (sec. XVII) le cui iscrizioni interne ricordano che qui erano conservati uno stendardo e una coda di cavallo sottratti ai Turchi durante una battaglia. L’antico Borgo dei mulini (5), ora via XI febbraio, è rappresentato anche in alcuni dipinti di G.B. Cima da Conegliano.
Superato il Ponte della Madonna (6), ricostruito nel primo dopoguerra, si entra in quello che era il Borgo vecchio (7), importantissimo durante il Rinascimento, che ancora oggi conserva testimonianze del Convento degli Zoccolanti (attuale oratorio della Madonna delle Grazie), del monastero di S. Maria Mater Domini (corpo di fabbrica sul retro del Museo del Caffè) e della Casa del Re di Cipro, con affreschi ancora visibili sulla facciata di via Madonna.